創業者は、大きな契約条件書の奇妙な言葉を理解することから、主要なソフトウェア開発者を雇うことまで、会社を設立する上での多くの微妙な側面について迅速に理解する必要があります。
しかし、最良の実践的なアドバイスはブログ記事、ポッドキャスト、書籍などに散在しており、業界の標準が変化するにつれてすぐに時代遅れになってしまいます。経験豊富な創業者でさえ、多くの時間をかけて検索しても、結局は間違った情報にたどり着いてしまうことがあります。
ホロウェイは野心的な解決策を講じている。同社は本日、業界の専門家チームによって執筆され、定期的に更新される、仕事に関する書籍ほどの長さのオンラインガイドのライブラリを立ち上げる。
主力タイトルは『Raising Venture Capital（ベンチャーキャピタルの資金調達）』で、15のセクションと3つの付録からなる340ページにわたる、思慮深く構成された資金調達プロセスのあらゆる側面を網羅しています。情報密度と分厚さ（読了時間は合計14時間）にもかかわらず、読みやすく検索しやすいように設計されており、スタートアップ業界にとって頼りになるリソースとなるでしょう。
VCから資金を調達すべきかどうかといったセクションは、特に創業間もない起業家にとって興味深い内容となるでしょう。一方で、ドラッグ・アロング条項やペイ・トゥ・プレイ条項、フルラチェット条項、その他、複雑な条項への対応方法など、経験豊富な連続起業家にも役立つセクションもあります。投資家がタームシートに20種類以上の条件を盛り込むことができることをご存知ですか？それぞれの条件にどう対処すべきかご存知ですか？
ホロウェイは、現在発表している大手テクノロジー投資家とニューヨーク・タイムズ紙から合計460万ドルのシードラウンド資金を獲得し、スタートアップやテクノロジー、そしてそれ以外の分野についても、仕事に関する幅広いトピックを網羅するべく事業を拡大していく予定です。現在執筆中の次のガイドは、技術系の採用とリクルーティングに関するものです。株式報酬に関する比較的短いサンプルガイドはすでに無料で公開されています。
目標は、今日の優れた企業のビジネス手法へのアクセスを民主化し、従来の出版業界に対抗することです。
「シリコンバレーやニューヨークなどスタートアップ企業が集まる都市のためだけにこれをやったわけではない」と共同創業者兼最高経営責任者のアンディ・スパークスは言う。「スタートアップのコミュニティは成長しているが、知識を得るのが難しいコロンバスやアトランタのような都市の人々のためにやったんだ」
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ガイドの執筆・編集を担当する弁護士やその他の専門家への費用は、そうでなければ1時間あたり800ドル以上かかる可能性があり、そもそも多くのクライアントのために時間を割くことができないだろうと彼は説明する。（同社は、VCガイドには4万ドル相当の弁護士費用が含まれていると見積もっている。）
かつて分析プラットフォームMattermarkの共同創業者だったスパークス氏は、「ベンチャーキャピタルの育成」の主執筆者でもある。同書には、Foundry Groupのブラッド・フェルド氏や、人気の法律文書スタートアップClerkyの共同創業者であるダービー・ウォン氏など、約20名の寄稿者も名を連ねている。この技術系採用ガイドの主執筆者は、Quoraの元プロダクトエンジニアリング責任者であるオジー・オスマン氏、そしてDropboxの元CTOであるアディティア・アガルワル氏も主要寄稿者として名を連ねている。
現在の価格はガイド1冊につき100ドル（今後のアップデートを含む）で、事前注文の場合は割引が適用されます。Sparks氏によると、ガイドの価格を手頃な価格に保ち、この質の高いコンテンツを制作するための現実的なコストをカバーするために、この価格は変更される可能性があります。
大局的に見て、スタートアップ市場は初期ガイドへの強い需要を生み出すのに十分な規模を持っていると予想されます。これは、この10年間で成功を収めた多くのテック系スタートアップが、自社と同じような企業へのサービス提供からスタートしたのと同じです。ホロウェイ氏が取り組んでいるテーマの中には、例えばテック系リクルーティングなど、ビジネス界全体やより幅広い層に自然に溶け込むものもあります。最終的には、より幅広い仕事関連のテーマに展開することで、ホロウェイ氏のオンラインファーストのアプローチは、既存の書籍出版業界とより大きな規模で競争できるようになるかもしれません。
だからこそ、同社はコンテンツに加えてソフトウェアにも多額の投資を行っている。インターフェースは、共同創業者のジョシュア・レヴィ氏の経験に着想を得たものだ。レヴィ氏はベテラン技術者で、AWSなどの一般的なサービスの使い方に関する人気のサードパーティ製ガイドをGitHubで執筆していた。ソフトウェアの機能には、セクションとソースを分類した検索結果、左側の詳細な索引表示、数百の主要用語を網羅したハイパーリンク付きの社内用語集、専門家による警告や重要事項の解説、サードパーティ製ソースへの多数のリンクなどがある。
「私たちは、ブラウザで書籍ほどの長さのコンテンツを読むことを素晴らしい体験にするデジタル読書体験に投資することを決定しました」とスパークス氏は述べた。「これはまた、Googleなどの検索エンジンで答えを探すときに、適切なガイドにたどり着くことも意味します。」
ガイドには、TechCrunchやExtra Crunchの記事へのリンクも多数掲載されています。Sparks氏によると、同社は今後も幅広い情報源へのリンクを増やしていく予定とのことです。Extra Crunchでゲストコラムニストが実践的で優れた記事を執筆された場合、Hollowayでもその記事が掲載されるようサポートしていきます。また、今後はガイドへの寄稿者を様々な形態で募集していく予定です。詳細はこちらをご覧ください。
（ちなみに、Holloway氏の「ベンチャーキャピタルの調達」ガイドから、比例配分の条件や問題点に関する抜粋をExtra Crunchに掲載しました。購読者の方は、こちらからご覧いただけます。Holloway氏への特別割引も掲載されています。）
スパークスは、これまでの多大な努力にもかかわらず、現在のガイドは文字通り完成していないと慎重に述べています。そして実際、完成することは決してないでしょう。ホロウェイは、ヨーロッパの田園地帯に見られる「空洞の道」にちなんで名付けられました。そこは、よく使われていた道路が何百年にもわたる日常的な使用によって徐々に陥没した場所です。スパークスは、このガイドが企業を立ち上げる人々が年々歩む道となることを目指しています。多くの使用から蓄積された知識が、未来の人々が進むべき明確な方向性を形作るのです。
同社の投資家には、NEA、サウスパーク・コモンズ、ニューヨーク・タイムズ社、プレカーサー・ベンチャーズ、コムキャスト・ベンチャーズに加え、デイ・ワン・ベンチャーズ、ソーシャルキャピタル、アブストラクト・ベンチャーズ、415、カナダロイヤル銀行、ライトスピード・ベンチャーズ、フル・ティルト・キャピタルが含まれます。エンジェル投資家には、レオ・ポロベッツ氏、リー・リンデン氏、ラジ・デ・ダッタ氏、ニール・パリク氏、ミハイル・ラリオノフ氏、ダニエル＆ケビン・モリル氏、スリナス・スリダール氏、デニス・フェルプス氏、ケビン・リー氏が含まれます。