約1ヶ月前、従業員データを核とした多角的なサービスを展開するSaaS企業Ripplingが、Sequoia Capitalが主導する最新ラウンドで2億5000万ドルを調達したと報じました。先週、創業5年のRipplingに投資家が65億ドルという巨額の評価を与えた理由について、より詳細な情報が得られました。
その発表の同じ日に、私たちがニューヨークで開催したイベントで、思いがけずコンラッド氏と直接話す機会に恵まれました。インタビューする予定はなかったのですが(インタビューを予定していた友人が、イベント前に腕を骨折してしまったのです)、会話は大いに盛り上がりました。Ripplingについてさらに詳しく話しただけでなく、コンラッド氏のように、激しい浮き沈みを経験してきた起業家へのアドバイスも尋ねました。

会社が行き詰まったり、築き上げてきたもののコントロールを失ったりした創業者にとって、このインタビューは役立つかもしれません。そこで、会話のハイライトをいくつか抜粋し、分かりやすく編集しました。
TC:Ripplingは、いわゆる従業員システムを構築していますね。実際、前回お話した際に、Salesforceが共通の顧客IDを中心に多くのビジネスシステムを統合するのに対し、Ripplingは従業員をこの統一されたスキーマの中心に据えているとおっしゃっていましたね。御社をSalesforceのような3,000億ドル規模の企業と比較できる自信はどこから来ているのでしょうか?
PC: 私の見解では、Salesforce を誤解している人は少なくありません。なぜなら、Salesforce は CRM システムだと考えているからです。Salesforce は実際には、顧客データという基盤の上に構築された、企業全体のビジネスプロセスとワークフローを管理するシステムです。Rippling の理念、そして Salesforce との類似点は、企業内には全く異なるビジネスプロセスとワークフローが存在し、Salesforce と多くの共通ツール(ワークフロー自動化、レポート作成と分析、ポリシーと設定など)を必要としているものの、それらは異なる基盤の上に構築されている必要があるということです。つまり、Salesforce の奇妙な世界バージョン、つまりすべてが従業員データを中心に据えられたシステムが存在するということです。そして、これは実際には社内向けのシステムであり、顧客、営業、マーケティングなどに関連する多くのビジネスプロセスを管理するための社外向けのシステムとは対照的です。
あなたはまた、「複合モデル」を構築しているとおっしゃっています。これは、複数の個別事業を同時に構築し、それらを統合して様々な形で顧客に提供できるようにするものです。このモデルは、一つの機会に絞って取り組むよりも理にかなっていると主張しています。しかし、あなたほどの人脈やリソースを持たない創業者にとって、このモデルはどの程度再現可能なのでしょうか?
ほとんど誰も同意しないと思いますが、会社設立に関する従来の常識、つまり「一つの非常に狭い分野に集中し、それを非常にうまく行うべきだ」という考え方のほとんどは、おそらく今や間違っていると思います。企業が抱える問題、つまり100個もの個別ソリューション製品を束ねる状況は、まさにこの考え方のせいです。会社経営に伴う多くの削減不可能な無駄な作業の根底には、従業員情報を様々なシステムに分散して管理することにあることが多いのです。
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もう一つの選択肢である複合型スタートアップでは、複数の異なる製品を並行して構築し、通常は、以前は別々だった多数のビジネス システムにまたがる、より大規模なビジネス プロセスの問題を解決できます。10 年前、誰もが抱いていた大きな疑問は、「これらの SaaS 製品のうち、実際に 10 億ドル規模の企業になれるものはいくつあるか」でした。そして、その答えは、すべて 10 億ドル企業になることでした。[しかし] 現在では、そうした集中的な機会の多くは精査されていますが、[一方で]、シームレスに連携する相互に関連する複数の製品という、はるかに難しいものの構築に挑戦する意欲があれば、地平線のすぐ向こうに、製品市場に適合する未発見の島々が存在します。
しかし、あなたはパーカー・コンラッドですから、資金調達もできますし、もしかしたら経営難に陥った企業の創業者を招いて、あなたの会社でこれらの部門を運営してもらうこともできます。これは本当に再現可能なのでしょうか?
ですから、一つだけ注意点があります。もしこのような方法で事業を構築している企業を運営するなら、組織体制を少し変える必要があります。私たちが複数の製品を並行して開発することに成功している方法の一つは、より事業部門的な組織構造を持つことです。つまり、元創業者を雇用して特定の製品ラインを運営させ、構築し、ゼネラルマネージャーとして実際に運営させています。現在、Ripplingには50人ほどの創業者がおり、様々な立場で働いています。
[そういう創業者をどうやって見つけるかについてですが] そうですね、最初のスタートアップをやった時のことを覚えています。7年間、じわじわと失敗を繰り返し、誰からも資金調達できず、私が辞めた時にはもう無理でした。仕事を探していましたが、見つかりませんでした。だから、会社を作らざるを得なかったんです。当時は、特にこれといったスキルもありませんでした。誰も聞いたことのない、どこにも行かない会社の創業者だったんです。何か特定の機能を運営する資格もありませんでした。でも今は、世界が少し変わったと思います。創業者としてそういう仕事を見つけるのはずっと簡単になりました…
パーカー・コンラッドさんもおっしゃっていましたが、あなた(パーカー・コンラッド)はこのようなことをするために資金を集めることができますが、他の人はできるでしょうか? できると思います。今、市場にはたくさんのお金があります。本当に野心的なアイデア、やりたいことを描ければ、資金を提供してくれる人がいて、それを実現するための資金をたくさん集めることができます。(それに)本当に壮大で野心的なビジョンがあれば、従業員を引きつけやすくなります。
Zenefitsで名声を博されましたが、その後、少しお話したように、うまくいかなかったようですね。Ripplingの最初の投資家ミーティングはどうだったか、お聞きしたいです。すぐに復帰されたわけですから。大変でしたか?
実は、Zenefitsの後、Ripplingの資金調達は難しくありませんでした。非常に協力的な投資家がいたからです。Yコンビネーター、ギャリー・タン氏とInitialized Capital、Kleiner Perkinsのマムーン氏、そして、何の疑問も持たずに即座に同意してくれた多くのシード投資家には、心から感謝しています。彼らの多くは、Zenefitsで何が起こったのかを自ら調査していたと思います。もちろん、そうではない投資家もいました。ただ、非常に協力的な投資家が十分にいたので、問題はありませんでした。

去年フォーブスの記事で、Zenefitsの直後に「スター・ウォーズ」を一気見していたと読みました。でも、たった6週間だけ(ひっそりと)おとなしくしていたんですね。同じようにジェットコースターのような日々を送っている人たちを助けるために、どうやって気持ちを切り替えて、また活動を始めたのですか?
まだ理解できていないんです。事態が悪化した時、私が感じたことは――そして誰もが気づいていないと思うのですが――背後には、危機対応のPR会社や組織的な支援、そして資金といった、組織的な組織が支えている人たちがいるということです。そして、私のような人間は、家の中にこもって「スター・ウォーズ」を見ながら、外の世界から目を背け、誰とも話さないようにしていたんです。
そして、それは長い時間がかかりました。あの経験について何を話していいのかさえ、非常に多くの制約を受けていました。そして、このことについて人に話すことが許されていなかったため、ある時、テクノロジー業界全体、メディア、親しい友人や家族、元同僚たちにこの経験を語ってもらう唯一の方法は、この会社を立ち上げ、できれば1000億ドル規模の企業に成長させること、そしてこの[過去の歴史]について何らかの議論や再評価を促すことしかないことに気づきました。それが長い間、私を毎朝ベッドから起き上がらせ、このビジネスの構築に集中させる原動力となっていました。
同じ記事で、ギャリー・タン氏は、あなたが情熱的なところが素晴らしい創業者だと評していました。この言葉に共感しますか?もしそうなら、それはZenefitsでの出来事が原因でしょうか?それとも、もっと以前から続いているのでしょうか?
これはStrictlyVCのStrictly Therapyみたいな感じですか?(笑)ええ、いや、Zenefitsに入る前からずっとそう思っていたと思います。少し気難しい人を採用したり、一緒に仕事をしたりするのが好きです。気難しい人だけど、ユーモアのセンスもある方がうまくいくと思います。ただ気難しいだけなら、ちょっと嫌な奴に思われるかもしれません。でも、その両方を兼ね備えた人と一緒に仕事をするのはとても楽しいし、素晴らしいことを成し遂げることが多いので、そういう人たちと時間を過ごしたいんです。
Conrad 氏が Workday を直接の競合相手とみなしているかどうかや、Rippling にソフトウェアが取り込まれるサードパーティ企業の一部が同社を敵味方両方とみなす理由など、詳細についてはビデオをご覧ください。