2008 年に Google に在籍中に、他の人がいくつかの異なる就職口を勧めてくるのを聞いて、シリコンバレーで台頭している新しい企業の広い視野を十分に探究できれば、より良い決断ができるだろうと確信しました。
ここ数年間はGoogleの米国外事業に注力しており、正直なところスタートアップの世界とは疎遠になっていると感じていました。自分の会社のCEOになるという目標の他に、もう一つ大きな野望がありました。それは、人々を喜ばせる素晴らしい消費者向けサービス（おそらくeコマース）の構築に貢献したいということと、自分と家族のためにさらなる富を築きたいということでした。
自分の選択肢をより良く評価するため、まずGoogleを辞め、より広い企業エコシステムを研究し、その後、どこへ進むかを決めることにしました。最終的な決断を下す前に、自分自身に「白紙の状態」を与えようと決意し、妊娠3ヶ月でGoogleを辞め、シリコンバレーのトップベンチャーキャピタルであり、私の以前のスタートアップにも投資してくれたAccel Partnersに、一時的にCEOとして入社しました。
その後の数か月間、私はアクセルがさまざまなデジタル分野、特に電子商取引に焦点を当てて投資機会を評価するのを手伝い、自分が入社する可能性のある企業やゼロから始めることを考えている企業を研究する機会を得ました。
8月19日木曜日午後2時（PDT）/午後5時（EDT）/午後9時（UTC）
編集長ダニー・クライトンがTwitter Spacesで「Choose Possibility」の著者、スキンダー・シン・キャシディ氏にインタビューします。
Accelの主要パートナーの一人、テレシア・ガウが、私のブレインストーミングを手伝ってくれ、私のプロの司祭仲間に加わってくれました。私たちは10年以上の付き合い（彼女と出会ったのは、Yodleeの若き創業者としてでした）、キャリアのステージも似ていたので、キャリアのジレンマを個人的に理解してくれると確信していました。テレシアも私と同じように、次の子供を妊娠中で、同じようなライフステージにありました。これもまた共通点です。
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アクセル在籍中、私はオンラインショッピングが新たな形で爆発的に成長しつつあるというマクロ的な仮説を検証することに、かなりの時間を費やしました。Googleでeコマース企業の台頭を目の当たりにしていました（eBayやAmazonなど、当時Googleの最大の広告主は多くありました）。しかし、AmazonやZapposといった大手eコマースサイトの多くは、依然として実利的な雰囲気を漂わせていました。
一方、Rent the Runway、Gilt、Houzz、Wayfair、One Kings LaneといったファッションやインテリアのEコマースサイトが次々と登場し、急速に成長しました。これらのサイトは、より意欲的でエンターテイメント性を重視したショッピング体験をオンライン化しようと試みました。
アクセルなどの専門投資家が資金を提供していましたが、私自身の観察からも、この分野はオンライン消費者の新たな大きな成長の波を生み出すだろうと感じていました。こうしたライフスタイルショッピングのカテゴリーは、私自身も個人的に魅力的でした。なぜなら、私はそれらの多くにとってターゲット顧客だったからです。
私は、eBayの高級版とも言える新しいeコマースサービスのアイデアを練り始めました。資金調達を模索するeコマース企業のプレゼンを片っ端から聞き、アーリーステージのCEOを探している企業数社と話をしながら。オンラインショッピングの機会を評価するための基準を得るため、eコマース以外の企業のプレゼンも聞き続けました。
Yodlee と Google では、私と同じ価値観を共有する、信じられないほど賢く才能のある人々と一緒に働くという幸運に恵まれました。次のベンチャーでも同じようにしたいと考えていました。
私も優秀な投資家と仕事をしたいと思っていました。幸運なことに、Accelの出資を受けた企業と仕事をしたり、自分で起業したり、あるいはこれまで築いてきた他の投資家との関係を活用したりする機会がありました。複数の企業創業者と時間を過ごし、彼らが何に取り組んでいるかだけでなく、リーダーとしてどのような人物なのかを見極めようと努めました。
キャリアのこの時点で、私は自分自身のスーパーパワーと価値観をかなり明確に理解していたので、私のユニークな才能を最大限に生かし、その創始者や上級リーダーが私の強みを補完する強みを持っている企業を探しました。
具体的には、エンジニアリングとプロダクトマネジメントの文化が非常に強く、戦略、ビジョン、事業開発、資金調達、そしてチームビルディングの専門知識を持つCEOを必要としている企業に入社したいと考えていました。これらの基準を踏まえ、創業者のスキルセットが私とあまりにも似通っている企業からのいくつかの機会を断りました。もし私がCEOになった場合、こうしたスキルセットの重複が衝突につながる可能性があると判断したからです。
最後に、アクセルでの時間を、スタートアップのCEOになることで自分が負うリスク、そして失敗しても構わないのかどうかについて、じっくりと真剣に考える時間として使いました。私にとって最大のリスクは、断然エゴと評判に関するものでした。アーリーステージのスタートアップの不安定さを痛感していた私は、グローバル経営幹部として成功を収めた立場を離れ、大きな失敗を喫し、人目に触れることになるのではないかと恐れていました。しかし、考えれば考えるほど、このエゴのリスクに真正面から向き合うようになり、Google出身の経営幹部としての私の評判は、もし失敗しても乗り越えられるほど強固なものになるだろうと結論づけました。
スタートアップのCEOを引き受けるという個人的なリスクは、Googleでの仕事に伴うリスクとは違いましたが、それほど大きくはありませんでした。もう一人の新生児（息子のキーラン）を家に抱えながら初めてのCEOを務めるのは、とてつもなくストレスフルだと分かっていましたが、以前のように何日も何週間も世界中を飛び回り、複数のタイムゾーンにまたがって仕事をする必要がなくなるのは、おそらくプラスになるだろうと思いました。
最後に、転職に伴う財務リスクを評価しました。スタートアップの株式の価値は長期間不確定なものになるものの、CEOとしてより大きな影響力と責任を担えることへの期待を考えると、リスクを取る価値があると判断しました。Googleを退職し、スタートアップの給与体系に切り替えたことで多額の収入は失いましたが、貯金を少し取り崩すだけで家計を支えることができました。こうした状況下で、私は思い切って転職する覚悟ができていました。
2010年初頭、Googleを退職してほぼ1年後、ついに好機が訪れ、ファッションテクノロジーのスタートアップ企業PolyvoreのフルタイムCEOに就任することを決意しました。Pinterestの前身であるPolyvoreは、女性がオンライン画像を「クリップ」して、ファッションやインテリアのアイデアボードをデジタルで作成し、すぐに「ショッピング」できるというアイデアに基づいていました。
何百万人もの若い女性（インフルエンサーを含む）が既にこのサービスを利用し、愛用していました。創業チームは、ロックスターエンジニアのパシャ・サドリ氏を筆頭に、YahooやGoogleといった企業から彼が採用した3人のプロダクトおよびテクノロジー担当者で構成されていました。
パシャは知的な人物として知られており、長年にわたりコーヒーを飲みながら気さくに交流を重ね、そのたびにビジネス戦略について有意義な議論を重ねてきました。実際、Polyvoreは以前二度、私をCEOに招こうと試みたことがありました。一度は私がGoogleに在籍していた時、そして二度目は2008年に同社を退社した時です。当時、私は創業チームと共に有意義な午後を過ごし、彼らのビジネスモデルを深く掘り下げる手助けをしました。また、シリコンバレーで最も成功した投資家の一人であり、Polyvoreの主要出資者であるピーター・フェントンとも知り合いでした。ピーターは私をPolyvoreに初めて紹介してくれた人物であり、その後も消極的に私を口説き続けてくれました。
長い時間をかけて様々な角度から選択肢を検討してきた結果、ついに素晴らしい決断を下す準備が整いました。eコマースが新たな成長の波に乗り始めていると確信し、その一翼を担えることに興奮を覚えました。
そのビジョンの中で、Polyvoreは成功する可能性が最も高い企業の一つであり、何百万人もの人々を喜ばせるサービスの構築に大きく貢献できると確信していました。Polyvoreの創業者と投資家の力量に感銘を受け、彼らの取り組みをうまく補完できると確信していました。スタートアップのCEOとしての成功は創業者と取締役会との関係にかかっていることを認識していたため、彼らと知り合うために時間を投資しました。
その間、私は恐怖の魔物と対峙し、金銭的なリスクを負いながらも、想定されるマイナスのシナリオを考慮して積極的にオファーを交渉し、エゴリスクにも対処してきました。こうした準備を整え、ついに私は飛び込みました。
Google で数十億ドルの損益を管理し、2,000 人のチームを率いた後、2010 年 2 月に 10 人のファッション スタートアップ企業の CEO に就任しました。
キャリアにおいて大きな選択を迫られる時、私たちは皆、重大な決断の瞬間に直面します。どんな選択も完璧なものはありませんし、世の中のあらゆる枠組みをもってしてもリスクを完全に排除することはできません。しかし、完璧さやリスクからの解放は必要ではありません。必要なのは、ただ次のステップを踏み出すことだけです。
思慮深く選択し、利用可能なすべてのツールを活用してメリットを最大化し、デメリットを予測することで、現実が投げかけるどんな課題にも対処できるように備えながら、利用できる機会をつかむことができます。
